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1997年用功讀書且孝敬寡母的阿霆（陳偉霆 飾）和早早便混社會的阿祥（曾國祥 飾）、阿棟（徐偉棟 飾）是自幼長大的好朋友因做小生意的霆母被人欺負阿祥等人叫來大哥耀文（譚耀文 飾）相助文哥是黑道響當當的人物當年曾一夜之間橫掃油麻地但卻甘心經營一家小水果攤見識了文哥的義氣阿霆決心拜入其門下希望早日賺大錢孝敬父母經過多年的打拼歷練阿霆逐漸成長為足以獨當一面的少壯派人物他代大老板王波（盧海鵬 飾）收賬由此與富家千金Michelle （詩雅 飾）相識相戀 　　風光無限的阿霆惹到同門前輩火爆明（林利 飾）不僅遭到殘酷毒打連戀情也出現轉機這一事件促使他的內心世界以及黑道格局發生天翻地覆的變化……