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東晉末年某大戶人家小姐祝英臺（樂蒂 飾）渴望前往杭城求學無奈父親不允以致英臺茶不思飯不想憂郁成疾未久英臺想出妙計假扮郎中闡明小姐病因終于令父親點頭同意在求學途中假扮男裝的英臺巧遇風流倜儻的梁山伯（凌波 飾）二人相談投機結伴通行三年同窗英臺和山伯結為好友情深意篤在朝夕相處的過程中英臺心中漸漸萌生對山伯的愛意無奈礙于身份不忍道破實情某日英臺為父親苦苦催還只得告假還家由此演出十八相送的經典戲碼雖是這般試探與暗示那愚訥的心上兒卻沒能了知心意一別成了永遠…… 　　本片根據中國經典民間故事改編并榮獲第二屆金馬獎最佳影片、最佳導演、最佳女主角（樂蒂）、最佳演技特別獎（凌波）等六項大獎